Levorphanol

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Strukturformel
Strukturformel von Levorphanol
Allgemeines
Freiname Levorphanol
Andere Namen
  • (–)-9a-Methylmorphinan-3-ol-hydrogentartrat-Dihydrat
  • 17-Methylmorphinan-3-ol
  • 17-Methyl-3-morphinanol
  • (–)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan
  • Levorphan
  • Lemoran
Summenformel C17H23NO · C4H6O6 · 2 H2O
Kurzbeschreibung

Weißes oder fast weißes, kristallines Pulver (Tartratdihydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 77-07-6 (Levorphanol)
  • 125-72-4 (Tartrat)
  • 5985-38-6 (Tartrat-Dihydrat)
Wikidata Q2579108
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 443,50 g·mol−1(Levorphanol)
Schmelzpunkt
  • 198–199 °C[2]
  • 113–115 °C (Tartratdihydrat)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ether, praktisch unlöslich in Chloroform (Tartratdihydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​317​‐​332​‐​334​‐​360
P: 201​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​308+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levorphanol ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Levorphanol ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Levorphanol hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Levorphanol besitzt eine analgetische Potenz von 3–5. Mit der verstärkten Wirkung ist auch eine Steigerung der unerwünschten Wirkungen (UAW, Nebenwirkungen) verbunden. Das rechtsdrehende Isomer hat praktisch keine analgetische Wirksamkeit.[1] Bei oraler Anwendung besitzt Levorphanol gleich gute Wirksamkeit wie bei parenteraler Anwendung. Verwendet wird auch das (R,R)-Hydrogentartrat-Dihydrat.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nebenwirkungen können bei Levorphanol auftreten,[4] die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen. Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Levorphanol hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Dromoran.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Levorphanol (+)-tartrate salt dihydrate, white powder, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2016 (PDF).
  4. Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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