Linarin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Linarin
Allgemeines
Name Linarin
Andere Namen
  • Acaciin
  • Acacetin-7-O-rutinosid
Summenformel C28H32O14
Kurzbeschreibung
  • weißes oder beiges Pulver[1]
  • feine, farblose Nadelchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-36-4
EG-Nummer 207-547-6
ECHA-InfoCard 100.006.862
PubChem 5317025
ChemSpider 4475957
Wikidata Q1775837
Eigenschaften
Molare Masse 592,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 265 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[2]
  • löslich in den meisten organischen Losungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Linarin ist ein Flavonoid, das bisher in verschiedenen Pflanzen wie Leinkraut, Baldrian und Ackerminze identifiziert wurde.

Echtes Leinkraut (Linaria vulgaris)

Wie andere Flavonoid-Glykoside könnte es als Repellent dem Fraßschutz dienen. Während die biologische Funktion bisher nicht näher untersucht wurde, liegen mehrere pharmakologische Studien vor.

Pharmakologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Linarin wird als ein möglicher neuer Wirkstoff zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit diskutiert. Die Verbindung aktiviert Enzyme einer neuroprotektiven Signaltransduktion (PI3K/Akt-pathway), die einer bei Alzheimer-Patienten auftretenden und durch das Peptid Aβ(25-35)-induzierten Neurotoxizität entgegenwirkt.[3]

Gleichzeitig ist Linarin ein Inhibitor der Acetylcholinesterase und bewirkt damit eine Konzentrationserhöhung und längere Verweildauer des Neurotransmitters Acetylcholin im synaptischen Spalt. Inhibitoren der Acetylcholinesterase werden u. a. als Wirkstoffe zur Behandlung von Alzheimer, Glaukom (Grünem Star) oder Myasthenia gravis verwendet. Für Linarin wurde darüber hinaus eine sedative Wirkung nachgewiesen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt von Extrasynthese@1@2Vorlage:Toter Link/www.extrasynthese.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
  2. a b c d K. W. Merz, Y. H. Wu: Über die Glykoside der Blüten von Linaria vulgaris L.: Die Konstitution des Linarins und des Pektolinarins. In: Archiv der Pharmazie. Band 274, Nr. 2, Januar 1936, S. 126–148, doi:10.1002/ardp.19362740205.
  3. Haiyan Lou, Peihong Fan, Ruth G. Perez, Hongxiang Lou: Neuroprotective effects of linarin through activation of the PI3K/Akt pathway in amyloid-β-induced neuronal cell death. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 13, Juli 2011, S. 4021–4027, doi:10.1016/j.bmc.2011.05.021.
  4. S. Fernández, C. Wasowski, A.C.Paladini, M. Marder: Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis. In: Pharmacol Biochem Behav 77 (2), 2004, S. 399–404.