Linuron

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Strukturformel
Strukturformel von Linuron
Allgemeines
Name Linuron
Andere Namen
  • 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
  • N-(3,4-Dichlorphenyl)-N′-methoxy-N′-methylharnstoff
Summenformel C9H10Cl2N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 330-55-2
EG-Nummer 206-356-5
ECHA-InfoCard 100.005.779
PubChem 9502
ChemSpider 9130
Wikidata Q421476
Eigenschaften
Molare Masse 249,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

93–94 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360Df​‐​373​‐​410
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Sojabohnen eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[5]

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,003, die Akute Referenzdosis 0,03 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,009 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7]

Aufgrund der Einstufung der Substanz als reproduktionstoxisch, karzinogen und endokrinschädigend und dem Risiko für Anwender, Kinder und verschiedene Wildtiere hat die EU-Kommission am 10. Februar 2017 die Zulassung nicht erneuert. Bis 3. Juni 2017 musste diese Verordnung von den Mitgliedsstaaten in nationales Recht umgesetzt werden, die Aufbrauchsfristen müssen spätestens am 3. Juni 2018 enden.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Linuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Linuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 242 in der Google-Buchsuche).
  4. M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 709 in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 744 in der Google-Buchsuche).
  6. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Linuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
  7. Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin.
  8. Durchführungsverordnung (EU) 2017/244 der Kommission vom 10. Februar 2017 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Linuron …, abgerufen am 4. Dezember 2017