N,O-Dimethylhydroxylamin

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Strukturformel
Strukturformel von N,O-​Dimethylhydroxylamin
Allgemeines
Name N,O-Dimethylhydroxylamin
Summenformel CH3ONHCH3
CAS-Nummer
PubChem 14232
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,08 g·mol−1
Aggregatzustand
  • flüssig[2]
  • fest (Hydrochlorid)[1]
Dichte

0,89 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • −97 °C[4]
  • 115–116 °C (Hydrochlorid)[4]
Siedepunkt

42,4 °C[2]

Brechungsindex

1,4152 (bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N,O-​Dimethylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine. Es leitet sich als methylgruppensubstituiertes Derivat vom Hydroxylamin ab.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese der Verbindung startet mit der Umsetzung von Ethylchlorformiat mit Hydroxylaminhydrochlorid und anschließender Methylierung mit Dimethylsulfat. Die resultierendene Zwischenverbindung ergibt durch eine Hydrolyse in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure die Zielverbindung als Hydrochlorid. Das freie N,O-​Dimethylhydroxylamin kann durch die Umsetzung mit Kalilauge und anschließender Destillation gewonnen werden.[4]

N,O-Dimethylhydroxylamine synthesis01.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,O-​Dimethylhydroxylamin wird als Reagenz zur Herstellung von Weinreb-Amiden bei der Weinreb-Amid-Ketonsynthese verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt N,O-​Dimethylhydroxylamin e, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2015 (PDF).
  2. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 350 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für N,O-Dimethylhydroxylamine, abgerufen am 16. Oktober 2015.