Malonsäuredimethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Malonsäuredimethylester
Andere Namen

Dimethylmalonat

Summenformel C5H8O4
CAS-Nummer 108-59-8
PubChem 7943
Kurzbeschreibung

licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

0,15 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4135 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[3]

\mathrm{H_2C(OCH_3)_2 + 2 \ CO \longrightarrow CH_2(CO_2CH_3)_2}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet.[4] Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69−76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 108-59-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Dimethylmalonat (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2013.
  3.  R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 902771489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4.  Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 076372197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5.  Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 383563104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).