Metaraminol

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Strukturformel
Metaraminol-Strukturformel
Allgemeines
Freiname Metaraminol
Andere Namen
  • (1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol
  • (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol
Summenformel
  • C9H13NO2 (Metaraminol)
  • C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
CAS-Nummer
  • 54-49-9 (Metaraminol)
  • 33402-03-8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • 5967-52-2 (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • 5967-53-3 (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
PubChem 5906
ATC-Code

C01CA09

DrugBank APRD00555
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 167,21 g·mol−1 (Metaraminol)
  • 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat)
Schmelzpunkt
  • 176−177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) [1]
  • 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig

Bitartrat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung.[4][5][6] Der Wirkstoff wird zudem zur Provokation eines vermuteten Familiären Mittelmeerfiebers angewendet. [7][8] Dabei wird dem Patienten eine einmalige 10mg Dosis verabreicht; erfolgt während den nächsten 48h ein Anfall ist dies ein Hinweis für das Vorliegen von FMF.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1024, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. McDonald M, Santucci R: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.. In: Int Braz J Urol. 30, Nr. 2, 2004, S. 121–2. doi:10.1590/S1677-55382004000200007. PMID 15703094.
  5. Koga S, Shiraishi K, Saito Y: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.. In: J Trauma. 30, Nr. 12, 1990, S. 1591–3. doi:10.1097/00005373-199012000-00029. PMID 2258979.
  6. Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. 27, Nr. 4, 1988, S. 225–9. PMID 3140463.
  7. Barakat MH, El-Khawad AO, Gumaa KA, El-Sobki NI, Fenech FF: Metaraminol provocative test: a specific diagnostic test for familial Mediterranean fever. In: Lancet. 1, Nr. 8378, 1984, S. 656–7. PMID 6142351.
  8. Huppertz HI, Michels H: [The metaraminol provocation test in the diagnosis of familial Mediterranean fever]. In: Monatsschr Kinderheilkd. 136, Nr. 5, 1988, S. 243–5. PMID 3405225.
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