2-Methylbuttersäuremethylester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Methyl-2-methylbutyrat)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbuttersäuremethylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-2-methylbutyrat
  • METHYL METHYLBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 868-57-5
  • 10307-60-5 [(S)-Form]
  • 55449-44-0 [(R)-Form]
EG-Nummer 212-778-0
ECHA-InfoCard 100.011.617
PubChem 13357
ChemSpider 12788
Wikidata Q24734848
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,885 g·cm−3[2]

Siedepunkt

115 °C[2]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und Ölen[3]
Brechungsindex

1,393 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​243[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäuremethylester ist ein Fruchtaroma aus der Gruppe der Carbonsäureester.

2-Methylbuttersäuremethylester ist ein wichtiger geruchsaktiver Bestandteil von Ananas, Äpfeln[5], Kantalupen, Gurken und Erdbeeren.[4]

Die Verbindung wurde noch in einer Reihe weiterer Naturprodukte wie in frischem Erdbeersaft, Aprikosen, Sauerkirschen, Melonen, Erbsen, Ofenkartoffel, Pfefferminzöl, Krause Minze, Thymus, Durian (Durio zibethinus), Oliven, Pilzen, Sternfrucht, Kaktusfeigen, Dillkraut, Cashewapfel, Cherimoya, Loquat, Bergpapaya, Kapstachelbeeren und Rooibos-Tee, (Aspalathus linearis) Heidelbeeren und Käse nachgewiesen. In der Natur sind die linksdrehende und die racemischen Form bekannt.[3]

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylbuttersäuremethylester kann durch Reaktion von 2-Buten mit Methanol und Kohlenmonoxid unter Druck und in Gegenwart einer Palladiumverbindung oder einer Säure als Katalysator gewonnen werden.[6][3]

2-Methylbuttersäuremethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßen, fruchtigen, apfelartigen Geruch und einen apfelartigen Geschmack in niedrigen Konzentrationen.[3]

2-Methylbuttersäuremethylester wird als Aromastoff verwendet.

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. Eintrag zu METHYL METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methylbuttersäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Methyl 2-methylbutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
  5. H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Jürgen Falbe: Synthesen mit Kohlenmonoxyd. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-95008-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).