Methylendiphenylisocyanate

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Methylendi(phenylisocyanat)e (MDI) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate. Im Normalfall stellen Methylendi(phenylisocyanat) ein Gemisch mehrerer Konstitutionsisomere dar, die sich in der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden. Sie liegt in Form eines farblosen bis gelblichen, brennbaren Pulvers oder Flocken mit stechendem Geruch vor.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphenylmethandiisocyanate
Name Diphenylmethan-
2,2′-diisocyanat
Diphenylmethan-
2,4′-diisocyanat
Diphenylmethan-
4,4′-diisocyanat
Andere Namen 2,2′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,2′-MDI
 
 
2,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,4′-MDI
 
 
4,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
p,p′-Diphenylmethan-
diisocyanat
4,4′-MDI

Methylendiphenylisocyanat
Bis(isocyanatophenyl)methan
Methylenbis(phenylisocyanat)
Diisocyanatodiphenylmethan

Strukturformel 2,2'-Methylenediphenyl diisocyanate.svg 2,4'-Diphenylmethanediisocyante.svg 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate.svg
CAS-Nummer 2536-05-2 5873-54-1 101-68-8
26447-40-5 (Isomerengemisch)[1]
9016-87-9 (technisch)
PubChem 62450 62593 7570
Summenformel C15H10N2O2
Molare Masse 250,26 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver oder Flocken mit aminartigem, stechendem Geruch
Schmelzpunkt 40 °C[2] 37 °C[3] 40 °C[4]
Siedepunkt 300 °C[2][3][4]
Dichte 1,18 g·cm−3[2][3][4]
Löslichkeit Zersetzung in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln,
wie z.B. Aceton, Ethylacetat, N-Methylpyrrolidon und Halogenkohlenwasserstoffen[5]
GHS-
Kennzeichnung
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[6], ggf. erweitert
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr [1]
H-Sätze 351​‐​332​‐​373​‐​319​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317[2][3][4]
EUH-Sätze keine EUH-Sätze[2] 204[3] keine EUH-Sätze[4]
P-Sätze ? 260​‐​280​‐​285​‐​302+352​‐​304+340-
305+351+338​‐​309+311[3]
261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​312-
305+351+338​‐​342+311[4]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[7]
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 20​‐​36/37/38​‐​40​‐​42/43​‐​48/20
S-Sätze (1/2)​‐​23​‐​36/37​‐​45

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von MDI erfolgt in mehreren Stufen. Zunächst wird Anilin mit Formaldehyd zum Diaminodiphenylmethan umgesetzt:

Diaminodiphenylmethan

Das Diaminodiphenylmethan wird dann mit Phosgen zu Diisocyanat umgesetzt.[9]

MDI

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Abhängigkeit von der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden sich die Isomere in ihrer Reaktivität. So sind die Isocyanatgruppen in der 4-Position wesentlich reaktiver als die in der 2-Position.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylendi(phenylisocyanat) ist ein wesentlicher Rohstoff für Polyurethan, Polyamidimid bzw. Weichschaum-, Isolierschaum- und Klebstoffe. Es gehört deshalb neben TDI zu den weltweit am meisten hergestellten Isocyanaten. In seltenen Fällen wird technisches Diphenylmethandiisocyanat auch zur Beleimung von MDF-Platten eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylendi(phenylisocyanat) ist durch Wärme leicht zur Polymerisation zu bringen, die heftig verlaufen kann. Weiterhin ist der Stoff als krebserregend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Diphenylmethandiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu Diphenylmethan-2,2'-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f Eintrag zu Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e f Eintrag zu Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 4,4′-MDI (PDF; 207 kB) bei GisChem.
  6. Eintrag zu Methylenediphenyl diisocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  8. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  9. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]