Methylisoeugenol

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Strukturformel
Strukturformel von Methylisoeugenol
Allgemeines
Name Methylisoeugenol
Andere Namen
  • 1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzol (IUPAC)
  • Isoeugenolmethylether
  • 4-Prop-1-enylveratrol
Summenformel C11H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-224-6
ECHA-InfoCard 100.002.023
PubChem 7128
ChemSpider 6861
Wikidata Q27108981
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,05 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

262–264 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C, trans-Isomer)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisoeugenol ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der Ether, welche sich von Isoeugenol ableitet.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wegen der in Methylisoeugenol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Methylisoeugenol mit unterschiedlichen physikalische Eigenschaften.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Basilikum enthält natürlicherweise Methylisoeugenol

Methylisoeugenol kommt in Kalmus,[2][3] Estragon,[2] Zitronengräser (Cymbopogon nardus, Cymbopogon interianus),[2] Muskatnuss,[3] Basilikum[2] und Tagetes lucida[2] vor. Trans-Methylisoeugenol und cis-Methylisoeugenol können in den Blättern des Ceylon-Zimtbaum nachgewiesen werden.[4][5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylisoeugenol wird in Parfüms mit Nelkenbasis verwendet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  3. a b TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  4. (E)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  5. (Z)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  6. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.