N⁶-Isopentenyladenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Isopentenyladenin
Andere Namen	6-Isopentenylaminopurin; N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenin; N-(3-Methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amin;
Summenformel	C10H13N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	812-988-8
ECHA-InfoCard	100.244.849
PubChem	92180
ChemSpider	83222
DrugBank	DB08768
Wikidata	Q569031
Eigenschaften
Molare Masse	203,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212–214 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N⁶-Isopentenyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe mit einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N⁶-Isopentenyladenosin (i⁶A) in der RNA vor. Strukturell ist es verwandt mit Zeatin und gehört zur Gruppe der Cytokinine.

Literatur

Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenosine and N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).