Zeatin

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Strukturformel
Strukturformel von trans-Zeatin
Allgemeines
Name Zeatin
Andere Namen

6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin

Summenformel C10H13N5O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 13114-27-7 (Isomerengemisch)
  • 1637-39-4 (trans-Zeatin)
  • 32771-64-5 (cis-Zeatin)
PubChem 449093
Wikidata Q2276562
Eigenschaften
Molare Masse 219,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO und DMF[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.[3] trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Sialinsäuren, die in Pflanzen weitere Botenstoffe der Abwehr gegen Bakterien sind.[4] cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.[4]

Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.[5][6]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
  2. a b Datenblatt Zeatin bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
  4. a b D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
  5. Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
  6. David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.