Natrium-bis(trimethylsilyl)amid

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Strukturformel
Strukturformel von Natrium-bis(trimethylsilyl)amid Trimer
Allgemeines
Name Natrium-bis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen
  • Natriumhexamethyldisilazid
  • NaHMDS
Summenformel [(CH3)3Si]2NNa
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1070-89-9
EG-Nummer 213-983-8
ECHA-InfoCard 100.012.713
PubChem 2724254
Wikidata Q2742490
Eigenschaften
Molare Masse 183,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

171–175 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Hexan, Toluol und Ether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
  2. Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.
  4. a b BASF: Sodium Hexamethyldisilazane (NaHMDS) in Tetrahydrofuran@1@2Vorlage:Toter Link/worldaccount.basf.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiveni Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. Technical Data Sheet, 2004.