Nitrocefin

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Strukturformel
Strukturformel von Nitrocefin
Allgemeines
Name Nitrocefin
Andere Namen
  • (7R)-3-((E)-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure
Summenformel C21H16N4O8S2
CAS-Nummer 41906-86-9
PubChem 6436140
Kurzbeschreibung

gelb-oranger Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 516,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–169 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 228​‐​302+312+332
P: 210​‐​240​‐​261​‐​264​‐​270​‐​271Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​280​‐​301​‐​312​‐​330​‐​302+352​‐​304+340​‐​363​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 10
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.

Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden.[6] β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Nitrocefin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 9. Dezember 2015.
  2. nugi-zentrum: Nitrocefin (PDF; 183 kB).
  3. Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin. In: The Journal of Organic Chemistry. 70, 2005, S. 367–369, doi:10.1021/jo0487395.
  4. carbosynth.com: - Nitrocefin, abgerufen am 12. Dezember 2015
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184–2192, PMID 2073109, PMC 172021 (freier Volltext).