Omethoat

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Strukturformel
Strukturformel von Omethoat
Allgemeines
Name Omethoat
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat
  • Folimat
  • Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester
Summenformel C5H12NO4PS
CAS-Nummer 1113-02-6
PubChem 14210
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 213,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−28 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

3,3 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,4987 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​50
S: 23​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.[8] Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]

Omethoat wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 1113-02-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Datenblatt Omethoate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Februar 2013 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Omethoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Februar 2013.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 008095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b  Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3034800280, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. Februar 2013.