Oxetan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Oxetan
Allgemeines
Name Oxetan
Andere Namen
  • 1,3-Epoxypropan (IUPAC)
  • Trimethylenoxid
  • Oxacyclobutan
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 503-30-0
PubChem 10423
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−97 °C[2]

Siedepunkt

48 °C[2]

Dampfdruck

350 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (681 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,3961 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332
P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​26​‐​29
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−110,8 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern.

Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Reaktion von 3-Chlorpropylacetat mit Kaliumhydroxid bei ca. 140 - 150 °C.[8]

Syn Oxetan.png

Die Ausbeute liegt allerdings nur bei etwas über 40 %, weil sich etliche Nebenprodukte bilden.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, 3-Chlorpropan-1-ol mit einer starken Base zu zyklisieren.

Syn Oxetan2.png

Dabei ist die Ausbeute aber noch niedriger als bei der ersten Reaktion.[8]

Eine weitere Möglichkeit ist es, Oxetane durch eine Paternò-Büchi-Reaktion herzustellen.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Oxetan (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 1,3-Epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
  4. Eintrag zu 1,2-epoxypropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 503-30-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  8. a b C. R. Noller: Trimethylene Oxide. In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 92–93, doi:10.15227/orgsyn.029.0092; Coll. Vol. 3, 1955, S. 835 (PDF).