Pararot

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Strukturformel
Strukturformel von Pararot
Allgemeines
Name Pararot
Andere Namen
  • 1-(4-Nitrophenylazo)-2-naphthol
  • Nitroanilinrot
  • C.I. 12070
  • C.I. Pigment Red 1
Summenformel C16H11N3O3
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6410-10-2
EG-Nummer 229-093-8
ECHA-InfoCard 100.026.449
Wikidata Q906600
Eigenschaften
Molare Masse 293,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251 °C [2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pararot ist ein rotes Azopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten Azofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

Synthese von Pararot ausgehend von p-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit aromatische Amine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das p-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

Im Labor hergestelltes und mit dem Spatel zerkleinertes Pararot.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Pararot bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Eintrag zu Pararot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. a b Datenblatt Pararot bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Pararot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien