Pentaacetyl-α-D-glucose
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentaacetyl-α-D-glucose | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H22O11 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 390,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
≥+98° (c = 1 in Ethanol)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Pentaacetyl-α-D-glucose (auch α-D-(+)-Glucosepentaacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide. Auf der menschlichen Zunge erzeugt α-D-(+)-Glucosepentaacetat einen Bittergeschmack.[4] α-D-(+)-Glucosepentaacetat verstärkt in Betazellen die Ausschüttung von Insulin.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung erfolgt aus wasserfreier α-D-(+)-Glucose in Acetanhydrid in Anwesenheit von Zinkchlorid.[5] Statt Zinkchlorid kann auch Pyridin als Katalysator verwendet werden, auch geringste Mengen von Schwefelsäure oder Perchlorsäure führen zum Ziel. Besonders vorteilhaft ist aus Sicht der Reinigung des Produktes die Verwendung von Perchlorsäure.[6]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- W. J. Malaisse: Insulin release: the receptor hypothesis. In: Diabetologia. Band 57, Nummer 7, Juli 2014, S. 1287–1290, doi:10.1007/s00125-014-3221-0. PMID 24700279.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu GLUCOSE PENTAACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ M. L. Wolfrom, R. Montgomery: Acetylative Desulfation of Carbohydrate Acid Sulfates1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 2859–2861, doi:10.1021/ja01163a011.
- ↑ a b c Datenblatt α-D(+)-Glucose pentaacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2019 (PDF).
- ↑ a b Itaru Kojima: Glucose-sensing Receptor in Pancreatic Beta-cells. 2018, ISBN 978-981-1300-01-1, S. 14.
- ↑ Addison Ault: Techniques and Experiments For Organic Chemistry. 1998, ISBN 0-935702-76-8, S. 433.
- ↑ D. Krüger, W. Roman: Über die Acetylierung der Kohlehydrate. Die Katalytische Acetylierung von Glucose mit kleinen Mengen Perchlorsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 69, Nr. 8, 1936, S. 1830–1834, doi:10.1002/cber.19360690808.