Pentachlorbenzol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzen
Allgemeines
Name Pentachlorbenzol
Andere Namen
  • Pentachlorbenzen
  • Quintochlorbenzol
  • QCB
  • PeCB
Summenformel C6HCl5
CAS-Nummer 608-93-5
PubChem 11855
Kurzbeschreibung

farbloser, leichtentzündlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,609 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

84–87 °C[1]

Siedepunkt

275–277 °C[1]

Dampfdruck

16 Pa (100 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​410
P: 210​‐​273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​50/53
S: (2)​‐​41​‐​46​‐​50​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

1080 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Konvention). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l nachweisen.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Pentachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Pentachlorobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 608-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Pentachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  6. a b c Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Pentachlorbenzol, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 373ff.