Perfluoroctanoylfluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Perfluoroctanoylfluorid
Allgemeines
Name Perfluoroctanoylfluorid
Andere Namen

PFOA-F

Summenformel C8F16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 335-66-0
EG-Nummer 206-396-3
ECHA-InfoCard 100.005.816
PubChem 67634
ChemSpider 60953
Wikidata Q72500597
Eigenschaften
Molare Masse 416,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,696 g·cm−3[2]

Siedepunkt

105 °C[2]

Brechungsindex

1,2764 (bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335​‐​302​‐​312​‐​332
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501​‐​280​‐​302​‐​312​‐​322​‐​363​‐​261​‐​271​‐​304+340​‐​260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​321Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluoroctanoylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoroctansäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

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Perfluoroctanoylfluorid kann durch elektrochemische Fluorierung von Octansäurehalogeniden wie Octanoylchlorid gewonnen werden. Dabei entstehen Perfluoroctanoylfluorid und ein Gemisch von anderen perfluorierten Verbindungen.[4][5]

Perfluoroctanoylfluorid ist ein farblose Flüssigkeit.[1]

Perfluoroctanoylfluorid ist ein organisches Lösungsmittel, das als Verdünnungsmittel in Trifluoressigsäure und entionisiertem Wasser verwendet wird. Es wird auch als Monomer bei der Herstellung von fluorierten Polymeren verwendet.[1] Es dient auch zur Herstellung von Perfluoroctansäure.[6]

Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[7] Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c Biosynth: FP103730 | 335-66-0 | Perfluorooctanoyl fluoride, abgerufen am 15. Februar 2023
  2. a b c d e Perfluorooctanoyl fluoride | CAS 335-66-0, Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 15. Februar 2023
  3. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1508 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Uri Zoller, Paul Sosis: Handbook of Detergents, Part F Production. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-1465-5, S. 314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. F. G. Drakesmith, D. A. Hughes: The electrochemical fluorination of octanoyl chloride. In: Journal of Applied Electrochemistry. Band 9, Nr. 6, 1979, S. 685–697, doi:10.1007/BF00614962.
  6. Carsten Lassen, Allan Astrup Jensen, Alexander Potrykus, Frans Christensen, Jesper Kjølholt, Christian Nyander Jeppesen, Sonja Hagen Mikkelsen, Sally Innanen. (2013). Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. Part of the LOUS-review.
  7. Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  8. Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen