Phorat

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Strukturformel
Strukturformel von Phorat
Allgemeines
Name Phorat
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)dithiophosphat
  • Thimet
Summenformel C7H17O2PS3
CAS-Nummer 298-02-2
PubChem 4790
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 260,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,156 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42,9 °C[3]

Siedepunkt

75–78 °C (bei 0,13 mBar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar bei 25 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton[2]
Brechungsindex

1,5329 bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60
MAK

Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.[2]

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.[8] Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Phorat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Phorat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2012.
  3. WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phorate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.