Phytansäure

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Strukturformel
Strukturformel von (-)-(3R,7R,11R)-Phytansaeure

Strukturformel von (–)-(3S,7R,11R)-Phytansaeure
In der Natur vorkommende Stereoisomere der Phytansäure:
(all-R)-Form (oben) und (3S,7R,11R)-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Phytansäure
Andere Namen

(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure (IUPAC)

Summenformel C20H40O2
CAS-Nummer
  • 18654-64-3 [(all-R)-Form]
  • 31653-05-1 [(3S,7R,11R)-Form]
  • 14721-66-5 (unbestimmte Stereochemie)
PubChem 26840
Eigenschaften
Molare Masse 312,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−7 °C [(all-R)-Form][1]

Siedepunkt
  • 221 °C [1000 Pa; (all-R)-Form][1]
  • 174 °C [26,65 Pa; (3S,7R,11R)-Form][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende Minorfettsäure aus der Gruppe der Alkansäuren. Es handelt sich um eine langkettige, methyl-verzweigte, gesättigte Fettsäure. Sie besitzt eine diterpenoide Struktur und ist ein Isoprenlipid, sie ist ein Isomer der Arachinsäure.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Wiederkäuern entsteht sie als Abbauprodukt von Chlorophyll und wird vom Mensch mit dem Verzehr von Fleisch und Milchprodukten aufgenommen wird. Sie kommt aber auch in Tierfetten, Fisch und Meeresfrüchten vor.[3] Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.[4] Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 1–2 mg/l.

Biologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Menschen synthetisieren keine Phytansäure, sondern nehmen Phytansäure in der Nahrung auf. Phytansäure wird in den Peroxisomen der Zellen mittels der α-Oxidation abgebaut. Da die Säure eine Methylgruppe an ihrem dritten C-Atom (Cβ) trägt, ist eine β-Oxidation nicht möglich. Durch die α-Oxidation wird die Pristansäure metabolisiert, diese kann nun weiter durch die β-Oxidation abgebaut werden.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen. Aus pflanzlichem Chlorophyll entstehende Phytansäure hat mehrere Methylseitenketten. Aus diesem Grund entstehen beim Abbau 3C Propionyl-CoA, sowie drei 2C Acetyl-CoA und ein Isobutynoyl-CoA. [5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.[6]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Phytansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Phytanic acid, ≥96%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
  3. Wolfgang Robert Reininger: Phytansäure, eine beinahe übersehene verzweigtkettige Fettsäure in der menschlichen Ernährung. Diplomarbeit, Univ. Wien, 2012, online (PDF; 792 kB).
  4. J. H. Baxter: Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum's disease. In: J. Lipid Res. 9, Nr. 5, 1968, S. 636–641. PMID 4177872.
  5. M. Heim M, J. Johnson et al: Phytanic acid, a natural peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist, regulates glucose metabolism in rat primary hepatocytes. (PDF) In: FASEB J. 16, Nr. 7, 2002, S. 718–720. doi:10.1096/fj.01-0816fje. PMID 11923221.
  6. W. Vetter, M. Schröder: Concentrations of phytanic acid and pristanic acid are higher in organic than in conventional dairy products from the German market. In: Food Chem. 119, Nr. 2, 2009, S. 746–752. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.027.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]