Phytansäure

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Strukturformel
Strukturformel von (-)-(3R,7R,11R)-Phytansaeure

Strukturformel von (–)-(3S,7R,11R)-Phytansaeure
In der Natur vorkommende Stereoisomere der Phytansäure:
(all-R)-Form (oben) und (3S,7R,11R)-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Phytansäure
Andere Namen

(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure (IUPAC)

Summenformel C20H40O2
CAS-Nummer
  • 18654-64-3 [(all-R)-Form]
  • 31653-05-1 [(3S,7R,11R)-Form]
  • 14721-66-5 (unbestimmte Stereochemie)
PubChem 26840
Eigenschaften
Molare Masse 312,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−7 °C [(all-R)-Form][1]

Siedepunkt
  • 221 °C [1000 Pa; (all-R)-Form][1]
  • 174 °C [26,65 Pa; (3S,7R,11R)-Form][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Es handelt sich um eine langkettige, verzweigte, gesättigte Fettsäure, die in Wiederkäuern als Abbauprodukt von Chlorophyll entsteht und vom Mensch mit dem Verzehr von Rindfleisch und Milchprodukten aufgenommen wird. Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 2 mg/l.

Biologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phytansäure wird mit der Nahrung aufgenommen und in den Peroxisomen der Zellen mittels der alpha-Oxidation abgebaut. Im ersten Schritt entsteht daraus Phytanoyl-CoA.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.[5]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Phytansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Phytanic acid, ≥96%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
  3. Baxter JH: Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum's disease. In: J. Lipid Res.. 9, Nr. 5, September 1968, S. 636–641. PMID 4177872.
  4. Heim M, Johnson J, Boess F, Bendik I, Weber P, Hunziker W, Fluhmann B: Phytanic acid, a natural peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist, regulates glucose metabolism in rat primary hepatocytes. (PDF) In: FASEB J.. 16, Nr. 7, Mai 2002, S. 718–720. doi:10.1096/fj.01-0816fje. PMID 11923221.
  5. Vetter W, Schröder M: Concentrations of phytanic acid and pristanic acid are higher in organic than in conventional dairy products from the German market. In: Food Chem. 119, Nr. 2, März 2009, S. 746–752. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.027.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]