Pirenzepin

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Strukturformel
Struktur von Pirenzepin
Allgemeines
Freiname Pirenzepin
Andere Namen
  • 11-[(4-Methylpiperazin-1-yl)acetyl]6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on (IUPAC)
  • Pirenzepinum (Latein)
Summenformel C19H21N5O2
CAS-Nummer
  • 28797-61-7 (Pirenzepin)
  • 29868-97-1 (Pirenzepin·Dihydrochlorid)
  • 84827-28-1 (Pirenzepin·Dihydrochlorid-Monohydrat)
PubChem 4848
ATC-Code

A02BX03

DrugBank DB00670
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Muskarinischer Acetylcholinrezeptor-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 351,40 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 226–228 °C [1]
  • 250–252 °C (Dihydrochlorid-Monohydrat)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.

Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.

Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr.[6]

Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht.[7][8][9]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Pirenzepin erfolgt in fünf Schritten.[5] Im ersten Schritt wird aus 2-Chlor-3-aminopyridin und 2-Nitrobenzoylchlorid des entsprechenden Benzoesäureamid gebildet. Danach erfolgt in Gegenwart von Raney-Nickel die Hydrierung der Nitrofunktion zum Amin. Der Ringschluss zum 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on wird im dritten Schritt bei 200 °C durchgeführt. Danach wird durch die Umsetzung mit Chloracetylchlorid die Seitenkette eingeführt. Im letzten Schritt wird durch eine Substitutionsreaktion mit 1-Methylpiperidin die Zielverbindung erhalten.

Pirenzepine synthesis01.svg

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gastricur (D), Gastrozepin (D), Ulcoprotect (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Patent ZA695933DE1795183 (Thomae 1969).
  2. Eintrag zu Pirenzepin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
  3. a b Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Pirenzepin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. a b c d e f g h i Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
  7. Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9. PMID 16519089.
  8. netdoktor.at: "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern vom 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.
  9. tagesspiegel.de: Hilfe für Kurzsichtige? vom 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.
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