Pramiracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Pramiracetam
Allgemeines
Freiname Pramiracetam
Andere Namen

N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)

Summenformel
  • C14H27N3O2 (Pramiracetam)
  • C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat)
CAS-Nummer
PubChem 51712
ATC-Code

N06BX16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 269,38 g·mol−1(Pramiracetam)
  • 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

4355 mg·kg−1 (LD50Mausoral, Pramiracetam-Sulfat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Pramiracetam synthesis.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu Pramiracetam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767.
  4. Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L'Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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