Pregnenolon

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Strukturformel
Struktur von Pregnenolon
Allgemeines
Name Pregnenolon
Andere Namen

3β-Hydroxypregn-5-en-20-on

Summenformel C21H32O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145-13-1
EG-Nummer 205-647-4
ECHA-InfoCard 100.005.135
PubChem 8955
DrugBank DB02789
Wikidata Q412158
Eigenschaften
Molare Masse 316,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.[4]

Prohormon[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch ∆9-Tetrahydrocannabinol (THC), den aktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es könnte somit als Antagonist wirken.[5][6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. Eintrag zu Pregnenolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis@1@2Vorlage:Toter Link/reactome.org (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiveni Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis..
  5. Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
  6. M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.