Pregnenolon

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Strukturformel
Struktur von Pregnenolon
Allgemeines
Name Pregnenolon
Andere Namen

3β-Hydroxypregn-5-en-20-on

Summenformel C21H32O2
CAS-Nummer 145-13-1
PubChem 8955
DrugBank EXPT02608
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 316,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese[Bearbeiten]

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.[4]

Prohormon[Bearbeiten]

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit[Bearbeiten]

Schizophrenie[Bearbeiten]

Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.[5][6][7]

Cannabisintoxikation[Bearbeiten]

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannaboid-Rezeptors Typ 1 (CB1), durch beispielsweise ∆9-Tetrahydrocannabinol (THC), dem aktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa). Damit wirkt Pregnenolon als Antagonist.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Eintrag Pregnenolon bei ChemIDplus.
  3. a b Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
  5. C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191, September 2011, S. 78–90. doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076. PMID 21756978.
  6. Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362. doi:10.4088/JCP.09m05031yel. PMID 20584515.
  7. C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903. doi:10.1038/npp.2009.26. PMID 19339966.
  8. Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
  9. Monique Vallée et al.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. Science 3 January 2014: Vol. 343 no. 6166 pp. 94-98 DOI: 10.1126/science.1243985, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten]