Pregnenolon

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Strukturformel
Struktur von Pregnenolon
Allgemeines
Name Pregnenolon
Andere Namen

3β-Hydroxypregn-5-en-20-on

Summenformel C21H32O2
CAS-Nummer 145-13-1
PubChem 8955
DrugBank EXPT02608
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 316,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese[Bearbeiten]

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.[4]

Prohormon[Bearbeiten]

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit[Bearbeiten]

Schizophrenie[Bearbeiten]

Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.[5][6][7]

Cannabisantagonist[Bearbeiten]

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannaboid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der durch u.a. durch ∆9-Tetrahydrocannabinol (THC), dem aktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa) aktiviert wird. Pregnenolon könnte somit als Antagonist wirken.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. Eintrag zu Pregnenolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
  5. C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191, September 2011, S. 78–90. doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076. PMID 21756978.
  6. Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362. doi:10.4088/JCP.09m05031yel. PMID 20584515.
  7. C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903. doi:10.1038/npp.2009.26. PMID 19339966.
  8. Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
  9. M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.

Weblinks[Bearbeiten]