Prosulfocarb

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Strukturformel
Strukturformel von Prosulfocarb
Allgemeines
Name Prosulfocarb
Andere Namen
  • S-Benzyl-N,N-dipropylthiocarbamat
  • S-Benzyl-N,N-dipropylcarbamothioat
Summenformel C14H21NOS
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52888-80-9
EG-Nummer 401-730-6
ECHA-InfoCard 100.100.363
PubChem 62020
ChemSpider 55867
Wikidata Q22808799
Eigenschaften
Molare Masse 251,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,042 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −10 °C[1]

Siedepunkt
Dampfdruck

6,93 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prosulfocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prosulfocarb kann durch Reaktion von N-Dipropylcarbamoylchlorid mit Benzylmercaptan oder durch Reaktion von Benzylmercaptan mit Phosgen und anschließende Reaktion mit Dipropylamin gewonnen werden.[3][5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prosulfocarb ist eine gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist bei 52 °C mindestens zwei Monate stabil.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prosulfocarb wird als selektives systemisches Vorauflauf-Herbizid verwendet, das 1988 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführt wurde.[6][7][3] Es wird zur Bekämpfung von Wildkräutern, insbesondere Kletten und Gräsern in Wintergetreide, Sommergerste, Sonnenblumen, Ackerbohnen, Futtererbsen und Kartoffeln eingesetzt.[8] Der Wirkstoff inhibiert die Lipid-Biosynthese, indem er die Verlängerung der Fettsäure-Ketten verhindert und so die Bildung von Membran-Lipiden stört und das Pflanzenwachstum mindert.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.
  3. a b c d Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.
  7. Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb: BVL - Fachmeldungen - Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.
  8. Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern
  9. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. März 2019.