Pyrimethamin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethamin
Allgemeines
Freiname Pyrimethamin
Andere Namen
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C12H13ClN4
CAS-Nummer 58-14-0
PubChem 4993
ATC-Code

P01BD01

DrugBank DB00205
Kurzbeschreibung

Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 248,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

238–242 °C[1]

pKs-Wert

7,0[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in Deutschland und in der Schweiz im Präparat Daraprim (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten.[3] Pyrimethamin sollte – wie das vergleichbar wirkende Trimethoprim – immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Daraprim wurde von der Medizin-Nobelpreisträgerin Gertrude Belle Elion (1988) – zusammen mit George H. Hitchings – entwickelt. 1952 brachte Wellcome das Malaria Medikament Daraprim auf den Markt.[4]

2015 kaufte in den USA das erst in diesem Jahr gegründete Unternehmen Turing Pharmaceuticals die Vermarktungsrechte von Daraprim für die USA. Es löste in den USA einen Skandal aus, weil es den Verkaufspreis um das 55-Fache erhöhte.[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Pyrimethamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2014.
  2. a b Datenblatt Pyrimethamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. Gebrauchsinformation Daraprim auf der Gesundheits-WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.
  4. Die Geschichte von GSK auf der WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.
  5. Preis für Medikament von 13,50 auf 750 Dollar erhöht Die Welt vom 22. September 2015, abgerufen am 5. Februar 2016.
  6. Pharma-Manager Shkreli grinst den Kongress an SPON vom 5. Februar 2016, abgerufen am 5. Februar 2016.
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