Quercetin-3′-O-sulfat
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Quercetin-3′-O-sulfat | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Hydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenylhydrogensulfat (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C15H10O10S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 382,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Quercetin-3′-O-sulfat ist ein Schwefelsäureester des Quercetins.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Quercetin-3′-O-sulfat kommt als Metabolit von Quercetin und dessen Glycosiden vor. Glycoside des Quercetins sind in pflanzlichen Nahrungsmitteln verbreitet.[2] Aufgenommene Glycoside werden metabolisch deglycosyliert und nach Aufnahme im Dünndarm in der Leber weitermetabolisiert.[3] Im menschlichen Metabolismus entstehen daraus vor allem verschiedene Glucuronide, Quercetin-3′-O-sulfat sowie O-Methylverbindungen.[2][3] Quercetin-3′-O-sulfat wurde auch im Urin von Ratten nachgewiesen, die mit Quercetin gefüttert wurden.[4]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Umsetzung von Quercetin mit einem zehnfachen Überschuss Schwefeltrioxid-Triethylamin wird ein Gemisch von Sulfaten des Quercetins erhalten, das durch HPLC getrennt werden kann. Der Anteil an Quercetin-3′-O-sulfat beträgt etwa 8,3 %.[4] Eine andere Synthese geht von 4′′in,7-Dibenzylquercetin aus, das mit Kalium-tert-butanolat und Benzylbromid hauptsächlich zu 3,4′,7-Tribenzylquercetin umgesetzt wird. Nach Umsetzung mit Schwefeltrioxid-Dimethylformamid können die Benzyl-Schutzgruppen mit Palladium(II)-hydroxid in Cyclohexen und Ethanol entfernt werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Quercetin-3′-O-sulfat wirkt als Antioxidans und Radikalfänger, allerdings weniger stark als das freie Quercetin.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Paul W. Needs, Paul A. Kroon: Convenient syntheses of metabolically important quercetin glucuronides and sulfates. In: Tetrahedron. Band 62, Nr. 29, Juli 2006, S. 6862–6868, doi:10.1016/j.tet.2006.04.102.
- ↑ a b Montserrat Dueñas, Susana González-Manzano, Felipe Surco-Laos, Ana González-Paramas, Celestino Santos-Buelga: Characterization of Sulfated Quercetin and Epicatechin Metabolites. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 14, 11. April 2012, S. 3592–3598, doi:10.1021/jf2050203.
- ↑ a b Donald J.L. Jones, Rebekah Jukes-Jones, Richard D. Verschoyle, Peter B. Farmer, Andreas Gescher: A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 24, Dezember 2005, S. 6727–6731, doi:10.1016/j.bmc.2005.07.021.
- ↑ Kateřina Valentová, Kristýna Káňová, Florent Di Meo, Helena Pelantová, Christopher Chambers, Lenka Rydlová, Lucie Petrásková, Alena Křenková, Josef Cvačka, Patrick Trouillas, Vladimír Křen: Chemoenzymatic Preparation and Biophysical Properties of Sulfated Quercetin Metabolites. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 18, Nr. 11, 25. Oktober 2017, S. 2231, doi:10.3390/ijms18112231, PMID 29068411, PMC 5713201 (freier Volltext).