Cyclohexen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexen
Allgemeines
Name Cyclohexen
Andere Namen

1,2,3,4-Tetrahydrobenzol

Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-83-8
EG-Nummer 203-807-8
ECHA-InfoCard 100.003.462
PubChem 8079
ChemSpider 7788
Wikidata Q413328
Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−104 °C [1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck
  • 90 hPa (20 °C) [1]
  • 140 hPa (30 °C)[1]
  • 225 hPa (40 °C)[1]
  • 333 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,21 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Brechungsindex

1,446 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​304​‐​411
P: 210​‐​262​‐​273 [1]
MAK

Schweiz: 300 ml·m−3 bzw. 1015 mg·m−3[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Protonierung Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Eliminierung

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig, bei niedrigen Konzentrationen in der Umgebungsluft nach Erdgas. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −17 °C.[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,09 Vol.‑% (37 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von −18 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.[1][4] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[1] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexen ist gesundheitsschädlich. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Cyclohexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-83-8 bzw. Cyclohexen), abgerufen am 2. November 2015.
  4. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.