Salinomycin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Salinomycin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S,10S,12R,15R)-2-[(2R,5R,6S)-5-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2-tetrahydropyranyl]-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]-5-methyl-2-tetrahydropyranyl]buttersäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Salinomycin ist ein Polyether-Antibiotikum und wird von Streptomyces albus gebildet.
Synthese und Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Makromolekül ist strukturell eine Dispiro-Ketal-Verbindung und wird auf dem Polyketidweg biosynthetisiert. Die chemische Totalsynthese wurde erstmals 1998 beschrieben.[3]
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Veterinärmedizin
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Natriumsalz von Salinomycin wird als Futtermittelzusatzstoff (E 766) zur Verhütung der Kokzidiose bei Masthühnern und Mastkaninchen verwendet. Außer gegen Kokzidien wirkt es gegen bestimmte grampositive Bakterien, nicht jedoch gegen Enterobakterien. In der für Hühner angewendeten Konzentration ist Salinomycin giftig für Pferde und Puten.
Die maximal zulässige Rückstandskonzentration in der EU liegt bei Masthühnern bei 5 μg/kg Salinomycin in allen feuchten Geweben.[4]
Humanmedizin
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Humanmedizin wird die Anwendung von Salinomycin in der Behandlung bestimmter Krebserkrankungen erforscht, da es zum Zelltod (Apoptose) bei sogenannten Tumorstammzellen führen soll.[5][6][7][8][9][10]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Salinomycin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.
- A. Huczyński: Polyether ionophores—promising bioactive molecules for cancer therapy. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 22, 2012, S. 7002–7010, doi:10.1016/j.bmcl.2012.09.046.
- C. Naujokat, R. Steinhart: Salinomycin as a Drug for Targeting Human Cancer Stem Cells
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Salinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Salinomycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
- ↑ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9–40.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 500/2007 (PDF) der Kommission vom 7. Mai 2007 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1463/2004 hinsichtlich der Einführung eines Rückstandshöchstgehalts für den zur Gruppe „Kokzidiostatika und andere Arzneimittel“ zählenden Futtermittelzusatzstoff Sacox 120 microGranulat.
- ↑ P. B. Gupta et al.: Identification of Selective Inhibitors of Cancer Stem Cells by High-Throughput Screening. Cell, Vol. 138 (4), 645–659, 13. August 2009. doi:10.1016/j.cell.2009.06.034.
- ↑ Mammakarzinom: Erstmals Wirkstoff gegen Tumorstammzellen ( vom 25. Juli 2015 im Internet Archive). In: Deutsches Ärzteblatt, 14. August 2009.
- ↑ Der Spiegel Online: Tier-Antibiotikum treibt Krebszellen in den Selbstmord. 14. Oktober 2009
- ↑ Der Spiegel Online: Forscher erproben neuen Wirkstoff gegen Krebs. 13. April 2010.
- ↑ Cord Naujokat, Dominik Fuchs, Gerhard Opelz: Salinomycin in cancer: A new mission for an old agent. In: Molecular Medicine Reports 3(4): 555–559, 2010.
- ↑ A. Huczynski: Salinomycin – a New Cancer Drug Candidate. In: Chemical Biology & Drug Design (2012), 79, 235–238 doi:10.1111/j.1747-0285.2011.01287.x.
