Salvinorine

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Aztekensalbei
Salvinorinkristalle

Die Salvinorine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter diterpenoider Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum).

Übersicht[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als erste Substanz von inzwischen neun Einzelvertretern der Salvinorine (A–H, J) wurde 1982 Salvinorin A isoliert.[1] Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten.[2] Die Salvinorine B–E gelten als psychotropisch inaktiv, von Salvinorin F ist keine psychotrope Wirkung bekannt. Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.[3] Auch für Salvinorin G wurde in niedrigen Konzentrationen eine Bindung an diesen Rezeptor nachgewiesen.[4]

Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.[5][6] Auffällig ist, dass die Substanz im Gegensatz zu anderen natürlichen Halluzinogenen wie DMT, Psilocybin oder Mescalin, oder vergleichbaren synthetischen Drogen wie LSD oder 2C-B, über kein basisches Stickstoffatom verfügt.

Salvinorine
Name Struktur R1 R2 Summenformel Molmasse CAS-Nummer PubChem
Salvinorin A
Salvinorin AB.svg
–OCOCH3 C23H28O8 432,46 g·mol−1 83729-01-5 128563
Salvinorin B –OH C21H26O7 390,43 g·mol−1 92545-30-7 11440685
Salvinorin C
Salvinorin CDEFGH.svg
–OCOCH3 –OCOCH3 C25H30O9 475,29 g·mol−1 385785-99-9
Salvinorin D –OCOCH3 –OH C23H28O8 432,47 g·mol−1 540770-13-6
Salvinorin E –OH –OCOCH3 C23H28O8 432,47 g·mol−1 540770-14-7
Salvinorin F –OH –H C21H26O6 374,43 g·mol−1 540770-15-8
Salvinorin G =O –OCOCH3 C23H26O8 430,45 g·mol−1 866622-54-0
Salvinorin H –OH –OH C21H26O7 390,43 g·mol−1 872004-62-1
Salvinorin I
Salvinorin I.svg
C21H28O7 392,45 g·mol−1 917951-71-4
17α-Salvinorin J 17alpha-Salvinorin J.svg C23H30O8 434,49 g·mol−1 1157894-83-1
17β-Salvinorin J 17beta-Salvinorin J.svg C23H30O8 434,49 g·mol−1 1157894-85-3

Kürzlich wurde die Isolierung einer weiteren Verbindung publiziert, die den Salvinorinen zuzurechnen ist. Die Struktur von Salvinorin J ist der von Salvinorin E ähnlich, allerdings ist C-17 dort nicht als Lacton ausgebildet, sondern als Halbacetal.[7]

Synthetisch hergestellte Salvinorin-Analoga[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund der hohen pharmakologischen Wirksamkeit sind inzwischen weitere Derivate synthetisch hergestellt worden, die teilweise noch höhere Wirksamkeiten als Salvinorin A am κ-Opioid-Rezeptor aufweisen.[8] Strukturell verwandte Substanzen sind auch Herkinorin, Divinatorin und Salvinicin.

Rechtlicher Status[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage I des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, ISBN 0-9642636-2-9 (englisch).
  • Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei. Nachtschatten Verlag, 2001, ISBN 3-907080-28-9, 80 Seiten.
  • Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten. Grüne Kraft, 2002, ISBN 3-930442-55-8, 32 Seiten.
  • Salvia divinorum. In: Entheogene Blätter, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107.
  • Thomas E. Prisinzano, Richard B. Rothman: Salvinorin A Analogs as Probes in Opioid Pharmacology. In: Chemical Reviews, 2008, 108, S. 1732–1743. doi:10.1021/cr0782269

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Salvinorine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. A Ortega, JF Blount, PS Manchand: Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum(Labiatae). In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, S. 2505–2508. doi:10.1039/P19820002505.
  2. K. A. MacLean, M. W. Johnson, C. J. Reissig, T. E. Prisinzano, R. R. Griffiths: Dose-related effects of salvinorin A in humans: dissociative, hallucinogenic, and memory effects. In: Psychopharmacology. Band 226, Nummer 2, März 2013, S. 381–392, doi:10.1007/s00213-012-2912-9, PMID 23135605, PMC 3581702 (freier Volltext).
  3. B.L. Roth et al.: Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Band 99, 2002, S. 11934–11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399.
  4. Timothy A. Vortherms, Bryan L. Roth: Salvinorin A – From Natural Product to Human Therapeutics. In: Molecular Interventions, 2006, Vol. 6, No. 5, S. 257–265. doi:10.1124/mi.6.5.7.
  5. D.J. Siebert: Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. (PDF; 284 kB) In: J. Ethnopharmacol, Band 43, 1994, S. 53–56. PMID 16426651.
  6. R. Marushia: Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. (Memento des Originals vom 7. Oktober 2007 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.cyjack.com (PDF; 54 kB) In: Ethnobotany, 2002
  7. Lukasz Kutrzeba, Ferreira, Zjawiony: Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System. In: J. Nat. Prod.. 72, Nr. 7, 2009, S. 1361–1363. doi:10.1021/np900181q.
  8. TA Munro, KK Duncan, W Xu, Y Wang, LY Liu-Chen, WA Carlezon, BM Cohen, C Béguin: Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16, Nr. 3, Februar 2008, S. 1279–86. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMID 17981041. PMC 2568987 (freier Volltext).