Semicarbazid

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Strukturformel
Struktur von Semicarbazid
Allgemeines
Name Semicarbazid
Andere Namen
  • N-Aminoharnstoff
  • Carbamidsäurehydrazid
  • Carbamylhydrazin
Summenformel CH5N3O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 57-56-7 (Semicarbazid)
  • 563-41-7 (Hydrochlorid)
Wikidata Q417535
Eigenschaften
Molare Masse 75,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.[5]

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone. Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
  2. a b Datenblatt Semicarbazide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  3. a b E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.
  4. a b Eintrag zu Semicarbazid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.