Ständigkeit

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Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung zweier funktionellen Gruppen zueinander innerhalb einer organischen Verbindung.

Hierbei bedeuten

  • γ-ständig oder γ-Stellung: die funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch ein weiteres Kohlenstoffatom getrennt sind. Beispiele sind etwa γ-Diketone oder γ-Hydroxybuttersäure (nach IUPAC: 4-Hydroxybutansäure).
  • δ-ständig oder δ-Stellung: die beiden funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch zwei weitere Kohlenstoffatome getrennt sind. Beispiele sind etwa die δ-Lactone und δ-Thiolactone.
  • ε-ständig oder ε-Stellung: die beiden funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch drei weitere Kohlenstoffatome getrennt sind. Beispiele sind etwa die ε-Caprolacton oder ε-Caprolactam.[1]

Besondere, nichtsystematische Bedeutung hat die Bezeichnung ω-ständig, für den maximal möglichen Abstand zweier funktioneller Gruppen in einem gegebenen Molekül. Bei ungesättigten Fettsäuren wird das letzte Kohlenstoffatom als ω-ständig bezeichnet, siehe Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren.

Ortho, meta, para bei Benzolderivaten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Benzol-Derivaten wird die relative Stellung zweier Substituenten durch die Vorsilben ortho, meta und para beschrieben:

  • ortho-ständig (entspricht β-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei benachbarten Ringatomen, siehe etwa Phthalsäure (ortho-Benzoldicarbonsäure). In der IUPAC-Nomenklatur entspricht das einer 1,2-Substitution.
  • meta-ständig (entspricht γ-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch ein weiteres Atom getrennt sind, etwa bei Resorcin (meta-Dihydroxybenzol). Ein solches Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,3-Substitution genannt.
  • para-ständig (entspricht δ-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch zwei weitere Atome getrennt sind und sich damit am sechsgliedrigen Benzolring genau gegenüberstehen. Beispiele sind das Hydrochinon (para-Dihydroxybenzol) oder die Terephthalsäure (para-Benzoldicarbonsäure). Dieses Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,4-Substitution genannt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 615, ISBN 3-342-00280-8.