Sulfadoxin

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Strukturformel
Struktur von Sulfadoxin
Allgemeines
Freiname Sulfadoxin
Andere Namen

Sulformetoxinum

Summenformel C12H14N4O4S
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2447-57-6
EG-Nummer 219-504-9
ECHA-InfoCard 100.017.732
PubChem 17134
DrugBank DB01299
Wikidata Q411557
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 310,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–194 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

5200 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292–1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.