Butylbenzole

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Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Butylbenzole
Name n-Butylbenzol iso-Butylbenzol sec-Butylbenzol tert-Butylbenzol
Andere Namen 1-Phenylbutan 2-Methyl-1-phenylpropan 2-Phenylbutan 2-Methyl-2-phenylpropan
Strukturformel Struktur von n-Butylbenzol Struktur von Iso-Butylbenzol Struktur von Sec-Butylbenzol Struktur von Tert-Butylbenzol
CAS-Nummer 104-51-8 538-93-2 135-98-8 98-06-6
PubChem 7705 10870 8680 7366
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −88 °C[1][2] −51 °C[3][4] −75 °C[5] −58 °C[6][7]
Siedepunkt 183 °C[1][2] 173 °C[4][8] 173 °C[5] 169 °C[6][7]
Dichte 0,86 g·cm−3 (20 °C)[1] 0,85 g·cm−3 (20 °C)[4] 0,86 g·cm−3 (20 °C)[5] 0,87 g·cm−3 (20 °C)[6]
Dampfdruck (20 °C) 1,3 hPa[1] 1,8 hPa[4] 1,33 hPa (19 °C)[5] 2,2 hPa[6]
Dampfdruck (30 °C) 2,33 hPa (25 °C)[5] 4,08 hPa[6]
Dampfdruck (50 °C) 15 hPa[4] 15 hPa[5] 12,5 hPa[6]
Dampfdruck (65 °C) 20 hPa[1] 25 hPa[4] 30 hPa[5]
Löslichkeit 14 mg·l−1 (25 °C)[1] 10 mg·l−1 (25 °C)[4] 17,6 mg·l−1 (20 °C)[5] 30 mg·l−1 (25 °C)[6]
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Flammpunkt 58 °C[1] 48 °C[4] 52 °C[5] 44 °C[6]
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.-%[1] 0,8 Vol.-%[4] 0,8 Vol.-%[5] 0,8 Vol.-%[6]
44 g·m−3[1] 44 g·m−3[4] 44 g·m−3[5] 44 g·m−3[6]
Obere Explosionsgrenze (OEG) 5,8 Vol.-%[1] 6,0 Vol.-%[4] 6,9 Vol.-%[5] 5,6 Vol.-%[6]
330 g·m−3[1] 335 g·m−3[4] 385 g·m−3[5] 310 g·m−3[6]
Zündtemperatur 420 °C[1] 425 °C[4] 415 °C[5] 445 °C[6]
Temperaturklasse T2
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[6]
H- und P-Sätze 226 226​‐​410 226​‐​302​‐​410 226​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​370+378 ? 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​370+378​‐​403+235 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​303+361+353

Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:

Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung
Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung
Commons: Butylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu n-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  3. Datenblatt Isobutylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  4. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu iso-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu sec-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu tert-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. a b Datenblatt tert-Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.