2-Chlor-2-methylpropan

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Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylchlorid
Allgemeines
Name 2-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen

tert-Butylchlorid

Summenformel C4H9Cl
CAS-Nummer 507-20-0
PubChem 10486
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,84 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−27,1 °C[1]

Siedepunkt

51 °C[1]

Dampfdruck

317 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3857 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 9​‐​16​‐​29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) ist eine farblose, wasserklare Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der Halogenalkane und ist das einfachste tertiäre Chloralkan.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan gelingt in sehr guter Ausbeute durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp SN1) von tert-Butylalkohol mit konzentrierter Salzsäure (Lucas-Reaktion). Das Produkt wird durch Trocknen und anschließende Destillation gereinigt.

2-Chloro-2-methylpropane synthesis.png

Als Nebenprodukt dieser Reaktion entsteht durch Abspaltung eines Protons aus dem intermediären Carbeniumion das 2-Methylpropen (Isobuten). Eine technische Herstellung kann als Gasphasenreaktion zwischen Isobuten und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumoxid bei 100 °C erfolgen.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlor-2-methylpropan ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es besitzt mit 0,842 g/cm3 eine geringere Dichte als Wasser. Es ist recht leicht flüchtig und siedet bereits bei etwa 51 °C. Mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es in jedem Verhältnis mischbar.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als tertiäres Halogenalkan reagiert 2-Chlor-2-methylpropan aufgrund der sterischen Hinderung im Vergleich zu anderen Halogenalkanen eher langsam. SN2-Reaktionen sind kaum möglich. Bei der Reaktion mit Basen erfolgt unter Abspaltung eines Protons von einer der Methylgruppen die Eliminierung (E2) zum 2-Methylpropen (Isobuten).

2-Chloro-2-methylpropane elimination.png

Unter Einwirkung von wasserfreien Lewissäuren, wie z. B. Aluminiumchlorid oder Eisen(III)-chlorid, kommt es unter Abspaltung eines Chlorid-Ions zur Bildung des tert-Butylkations, welches als Elektrophil alkylierend wirken kann.

Mit Wasser reagiert tert. Butylchlorid langsam hydrolytisch in einer nucleophilen Substitution (SN1-Reaktion) unter Bildung von tert. Butanol, Wasserstoffionen und Chloridionen. Diese Reaktion lässt sich über Leitfähigkeitsmessung verfolgen, da die Konzentration der gebildeten Ionen immer mehr zunimmt und im gleichen Maße die Konzentration von tert. Butylchlorid abnimmt. Die Auswertung dieser Messung zeigt, dass hierbei eine Reaktion 1. Ordnung vorliegt.[5]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlor-2-methylpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei ca. −33 °C.[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 570 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der organisch-chemischen Synthese wird 2-Chlor-2-methylpropan als Elektrophil in Friedel-Crafts-Alkylierungen verwendet, um einen tert-Butylrest an einen Aromaten zu binden. Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol.

Tert-Butylbenzene synthesis.png

Das dabei zunächst gebildete Tetrachloroaluminat-Ion reagiert mit dem vom Aromaten abgespaltenen Proton zu Chlorwasserstoff unter Rückbildung des Aluminiumchlorids, so dass nur unterstöchiometrische Mengen AlCl3 benötigt werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlor-2-methylpropan ist leicht flüchtig und leicht entzündlich. Daher muss immer unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Eine Schutzbrille ist bei der Arbeit stets zu tragen. Beim Umfüllen sind Maßnahmen gegen statische Aufladung zu treffen.

  • Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen.
  • Bei Hautkontakt: mit viel Wasser abwaschen.
  • Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche). Evtl. einen Augenarzt hinzuziehen.
  • Bei Verschlucken: möglichst kein Erbrechen herbeiführen.
  • Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen bzw. entfernen.

Die Substanz kann bei chronischem Kontakt Leber- und Nierenschäden hervorrufen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu tert-Butylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-106.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
  5. Jansen/Ralle/Peper: Reaktionskinetik und chemisches Gleichgewicht, Aulis Verlag, Köln 1984, ISBN 3-7614-0642-8.
  6. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]