Tetrolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrolsäure
Allgemeines
Name Tetrolsäure
Andere Namen

2-Butinsäure

Summenformel C4H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-93-2
EG-Nummer 209-695-7
ECHA-InfoCard 100.008.815
PubChem 68535
ChemSpider 61810
Wikidata Q30693372
Eigenschaften
Molare Masse 84,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

77 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrolsäure (2-Butinsäure) ist eine ungesättigte organische Säure. Ihre funktionellen Gruppen sind eine C-C-Dreifachbindung und eine Carbonsäuregruppe.

Die Verbindung wurde durch A. Geuther erstmals im Jahr 1871 im Zusammenhang mit Arbeiten zur Chemie von Ethylacetoacetaten beschrieben.[3]

Die industrielle Synthese geht vom Propin aus, welches nach einer Deprotonierung mit einer starken Base wie n-Butyllithium mit Kohlendioxid umgesetzt wird. Eine folgende Hydrolyse ergibt die Zielverbindung.[4]

Im Labor kann ausgehend von Acetessigester mit Hydrazin und Brom ein Pyrazolinon erhalten werden, aus dem das gewünschte Produkt in 63 %iger Ausbeute entsteht.[1]

Tetrolsäure ist ein kristalliner Feststoff, der bei 76 °C schmilzt. Um 60 °C wird eine polymorphe Umwandlung beobachtet. Oberhalb von 100 °C ist die Verbindung thermisch instabil. Dabei tritt eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −2300 kJ·kg−1 bzw. −193 kJ·mol−1 auf.[4]

Tetrolsäure ist ein Rohstoff bei der Synthese des Pharmawirkstoffes Acalabrutinib, der zur Behandlung von Erkrankungen des Mantelzelllymphoms zugelassen ist.[4][5]

Commons: Tetrolsäure – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

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  1. a b Frank-Michael Simmross, Peter Weyerstahl: Ein einfacher Weg zu 2-Butynsäure (Tetrolsäure); Synthesis; 1981(1): S. 72–72; doi:10.1055/s-1981-29345.
  2. a b Datenblatt 2-Butinsäure 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  3. Geuther, A.: Ethyldiacetic Acid and some of its Derivatives. In: J. Chem. Soc. 24 (1871) 812–837, doi:10.1039/JS8712400808.
  4. a b c Ashton, H.; Bethel, P.A.; Cantlie, S.-K.; Churchill, T.; Cooper, K.; Dobson, B.; Golden, M.; Hoyle, M.: Thermal Stability of 2‑Butynoic Acid (Tetrolic Acid) in Org. Process Res. Dev. 23 (2019) 1101–1104, doi:10.1021/acs.oprd.9b00106.
  5. Acalabrutinib Monograph for Professionals. In: Drugs.com. Abgerufen am 16. März 2019 (englisch).