Thiodiglycol

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Strukturformel
Strukturformel von Thiodiglycol
Allgemeines
Name Thiodiglycol
Andere Namen
  • Bis(2-hydroxyethyl)sulfid
  • 2,2′-Thiodiethanol
  • 2,2′-Sulfandiyldiethanol
Summenformel C4H10O2S
CAS-Nummer 111-48-8
PubChem 5447
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−16 °C[1]

Siedepunkt

282 °C[1]

Dampfdruck

0,11 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,5211 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiodiglycol oder Bis(2-hydroxyethyl)sulfid, auch 2,2′-Sulfandiyldiethanol ist ein Vorstufenprodukt bei der Herstellung von Senfgas (Lost). Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Bis(2-hydroxyethyl)sulfid zu Lost chloriert.

Unter dem synonymen Namen 2,2′-Thiodiethanol wird Thiodiglycol als Einbettungsmedium in der Lichtmikroskopie benutzt. Da es mit Wasser mischbar ist, kann der Brechungsindex stufenlos zwischen dem von Wasser (1,33) und dem von Immersionsöl (1,52) eingestellt werden.[6]

Thiodiglycol wird auch als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet, wo es die Farbintensität und Dispergierfähigkeit erhöht.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,2'-Thiodiethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
  3. Eintrag zu Thiodiglycol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-48-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, Stefan Hell: 2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy. In: Microsc Res Tech., 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, DOI:10.1002/jemt.20396.
  7. Eintrag zu 2,2′-Sulfandiyldiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2014.