Thiofanox

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Strukturformel
Strukturformel von Thiofanox
Allgemeines
Name Thiofanox
Andere Namen

3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim

Summenformel C9H18N2O2S
CAS-Nummer 39196-18-4
PubChem 38235
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit beißendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 218,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

57–58 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (5,2 g·l−1 bei 22 °C)[2]
  • sehr gut löslich in chlorierten und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Ketonen, einschließlich apolaren Lösungsmitteln[1]
  • schwer löslich in polaren aliphatischen Kohlenwasserstoffe[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Oximchlorformiat und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.[4][1]

Thiofanoxe synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.[2] Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.[5][6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 30. August 2012.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Thiofanox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 3,3-dimethyl-1-(methylthio)butanone-O-(N-methylcarbamoyl)oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiofanox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. Februar 2016.