3,3-Dimethyl-2-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3-Dimethyl-2-butanon
Allgemeines
Name 3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen
  • Pinakolon
  • Pinacolon
  • Methyl-tert-butylketon
  • 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 75-97-8
PubChem 6416
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−50 °C [1]

Siedepunkt

106 °C [1]

Dampfdruck

32,6 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3960[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.[4] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[5]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.[6]

Pinakol Rearrangement A.png

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Nerve Agent Precursors
  5. Datenblatt bei chemicalland21
  6. G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone. In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).
  7. Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive) (PDF; 296 kB).