Thiosalicylsäure

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Strukturformel
Struktur der Thiosalicylsäure
Allgemeines
Name Thiosalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzoesäure
  • 2-Sulfanylbenzoesäure
Summenformel C7H6O2S
CAS-Nummer 147-93-3
PubChem 5443
Kurzbeschreibung

hellgelber, übelriechender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sublimationspunkt

164–165 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.[4]

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Thiosalicylsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
  4. Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO3)2·3H2O in H2O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.