Bisoctrizol

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Strukturformel
Strukturformel von Bisoctrizol
Allgemeines
Name Bisoctrizol
Andere Namen
  • Tinosorb M
  • 2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (IUPAC)
  • METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL (INCI)
Summenformel C41H50N6O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103597-45-1
EG-Nummer 403-800-1
ECHA-InfoCard 100.100.550
PubChem 3571576
ChemSpider 2808671
Wikidata Q4918369
Eigenschaften
Molare Masse 658,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

197−199 °C[1]

Siedepunkt

571,7 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisoctrizol (Handelsnamen: Tinosorb M, Milestab 360) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazole, die als UV-Stabilisator verwendet wird. Sie kommt nicht natürlich vor.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisoctrizol wird in Form von Mikropartikeln in Sonnencreme eingesetzt.[4][5] Die Schutzwirkung ist von 280 bis 400 nm gegeben, umfasst also UV A und UV B.[6] Es kombiniert die Vorteile von organischen und anorganischen UV-Filtern.[7]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisoctrizol weist als Inhaltsstoff von Sonnencremes eine geringe Penetration in die Haut auf.[8] Im Gegensatz zu anderen organischen UV-Filtern von Sonnencreme weist es in vitro keine estrogenen Effekte auf.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisoctrizol wurde durch die Food and Drug Administration (FDA) nicht zugelassen, hingegen in der EU und in anderen Teilen der Erde.[10][11]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Mukund Manikrao Donglikar, Sharada Laxman Deore: Sunscreens: A review. In: Pharmacognosy Journal. 8, Nr. 3, 2016, S. 171–179. doi:10.5530/pj.2016.3.1.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2,2′-Methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
  2. a b Eintrag zu 2,2′-Methylenbis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 2,2′-methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Tinosorb M: The first UV filter using micro-fine organic particles. In: carecreations.com. BASF, abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  5. Tinosorb M. In: ulprospector.com. Abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  6. G. Todorov: Bisoctrizole (Tinosorb M) – Chemical and physical UVA+UVB sunscreen/sunblock agent. In: smartskincare.com. Abgerufen am 13. Januar 2018.
  7. Marc S. Reisch: New-wave Sunscreens. In: Chemical & Engineering News. Band 83, Nr. 15, 2005, S. 18–22 (online).
  8. A. Mavon, C. Miquel, O. Lejeune, B. Payre, P. Moretto: In vitro percutaneous absorption and in vivo stratum corneum distribution of an organic and a mineral sunscreen. In: Skin Pharmacol Physiol. 20, Nr. 1, 2007, S. 10–20. doi:10.1159/000096167. PMID 17035717.
  9. J. Ashby, H. Tinwell, J. Plautz, K. Twomey, P. A. Lefevre: Lack of binding to isolated estrogen or androgen receptors, and inactivity in the immature rat uterotrophic assay, of the ultraviolet sunscreen filters Tinosorb M-active and Tinosorb S. In: Regul Toxicol Pharmacol. 34, Nr. 3, 2001, S. 287–291. doi:10.1006/rtph.2001.1511. PMID 11754532.
  10. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel
  11. Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines – Chapter 10, 2003.