Tolbutamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tolbutamid
Andere Namen	N-Butyl-N‘-[(4-methylphenyl)sulfonyl]harnstoff (IUPAC) 1-Butyl-3-(p-tolylsulfonyl)harnstoff
Summenformel	C12H18N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-77-7 EG-Nummer 200-594-3 ECHA-InfoCard 100.000.541 PubChem 5505 DrugBank DB01124 Wikidata Q414275
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB03, V04CA01
Wirkstoffklasse	Sulfonylharnstoff, Antidiabetikum
Eigenschaften
Molare Masse	270,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128,5 °C 127 °C (Polymorph I) 117 °C (Polymorph II) 106 °C (Polymorph III)
pKS-Wert	5,16
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes (ehemalige, umgangssprachliche Bezeichnung), aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.

Wirkungsweise

Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Nachteil

Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

Handelsnamen

Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

Weblinks

Commons: Tolbutamid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!