Triamcinolonhexacetonid

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Strukturformel
Strukturformel Triamcinolonhexacetonid
Allgemeines
Freiname Triamcinolonhexacetonid
Andere Namen
  • 9α-Fluor-11β,16α,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with acetone 21-(3,3-dimethylbutyrate)
  • 2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl-3,3-dimethylbutanoat (IUPAC)
Summenformel C30H41FO7
CAS-Nummer 5611-51-8
PubChem 21826
ATC-Code

H02AB08

Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glucocorticoid

Wirkmechanismus

Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor

Eigenschaften
Molare Masse 532,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

295 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol und in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​371
P: 260​‐​261​‐​280​‐​309+311​‐​405​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

420 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triamcinolonhexacetonid ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Durch mehrfache Veresterung ist es ein sehr gut fettlösliches Glucocorticoid, das als Arzneistoff zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel Arthritis) seine Anwendung findet.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Intraartikuläre Injektionen

  • Persistierende Entzündung in einem oder wenigen Gelenken nach Allgemeinbehandlung von chronisch-entzündlichen Gelenkerkrankungen
  • Arthritis bei Pseudogicht/Chondrokalzinose
  • Aktivierte Arthrose
  • Posttraumatische, nicht bakteriell bedingte Arthritiden

Infiltrationstherapie

Sub- und intraläsionale Injektion

Spezielle Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungen bei der juvenilen idiopathischen Arthritis (JIA)

  • Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter[3]
  • Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird[4]

Anwendungen in der Radiosynoviorthese (RSO)

Dosierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes. Die folgenden Dosierungsangaben können als Anhaltspunkte dienen: Große Gelenke 10–20 mg, mittlere Gelenke 5–10 mg, kleine Gelenke 2–5 mg Triamcinolonhexacetonid.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triamcinolonhexacetonid hat geringere systemische Nebenwirkungen für den Patienten als andere Glucocorticoide, da aus der hohen Corticoid-Konzentration am Wirkort sich ein niedriger Corticoid-Plasmaspiegel ergibt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triamcinolonhexacetonid wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen (Esterasen) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

Umwandlung vom Triamcinolonhexacetonid zum Triamcinolon

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triamcinolonhexacetonid wird als Monopräparat unter dem Handelsnamen Lederlon® in Form von Ampullen zur Injektion vermarktet.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b Triamcinolone Hexacetonide
  3. J. Neidel: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters. In: Orthopädie. 31, 2002, S. 1175–1178.
  4. F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial. In: Rheumatology. 43, 2004, S. 1288–1291.
  5. G. Mödder, R. Mödder-Reese: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“. In: Der Nuklearmediziner. 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.
  6. F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration. In: J Rheumatol. 31(5), 2004, S. 896–901.
  7. D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186. In: Z Rheumatol. 56(4), 1997, S. 207–213.
  8. G. Mödder: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose. In: Der Nuklearmediziner.29, 2006, S. 21–27.
  9. Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp. (Memento vom 4. August 2012 im Webarchiv archive.is)
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