Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| vereinfachte Darstellung ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H21F9O3Si3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 468,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
35 °C (trans-Isomer)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
239–243 °C (cis-Isomer)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan (D3F) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Sie ist strukturell mit Hexamethylcyclotrisiloxan (D3) verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung kommt in zwei diastereomeren Formen vor:[2]
| Isomere | |
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| cis-D3F | trans-D3F |
Die beiden Isomere unterscheiden sich in ihrem Aggregatzustand. Während das reine cis-Isomer flüssig ist, handelt es sich bei dem reinen trans-Isomer um einen Feststoff. Der Aggregatzustand des Gemischs hängt von den Anteilen der beiden Isomere ab.[1]
Die Verbindung wurde in Abwässern,[3] Klärschlamm[4] sowie in Böden[2] nachgewiesen.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
D3F wird zur Herstellung von Polymethyltrifluorpropylsiloxan (PMTFPS) verwendet. Das Ausgangsmaterial ist Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Tetrakis(trifluorpropyl)tetramethylcyclotetrasiloxan (D4F).[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.
- ↑ Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.
- ↑ Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.
- ↑ OECD: Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle, 2022, Figure 5.1