Tris(2-chlorethyl)phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Tris(2-chlorethyl)phosphat
Allgemeines
Name Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen
  • TCEP
  • Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-96-8
EG-Nummer 204-118-5
ECHA-InfoCard 100.003.744
PubChem 8295
ChemSpider 7994
Wikidata Q1670500
Eigenschaften
Molare Masse 285,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[2]

Schmelzpunkt

−55–−60 °C[2]

Siedepunkt

145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)[2]

Dampfdruck

< 10 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360F​‐​411
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP[6], ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung

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Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

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Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8 (Memento vom 1. Januar 2013 im Webarchiv archive.today), Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
  3. ↑ Eintrag zu Tris(2-chloroethyl) phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  5. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  6. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-chlor-1-propy)phosphat: CAS-Nr.: 6145-73-9, EG-Nr.: 228-150-4, ECHA-InfoCard: 100.025.592, PubChem: 22522, ChemSpider: 21123, Wikidata: Q27284721.
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