Undecylensäure

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Strukturformel
Struktur der Undecylensäure
Allgemeines
Name Undecylensäure
Andere Namen
  • Undec-10-ensäure
  • Undecensäure
  • Hendecensäure (veraltet)
Summenformel C11H20O2
Kurzbeschreibung

zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-38-9
EG-Nummer 203-965-8
ECHA-InfoCard 100.003.605
PubChem 5634
Wikidata Q420346
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01AE04

Eigenschaften
Molare Masse 184,28g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

24,5 °C °C[3]

Siedepunkt

275 °C[1]

Löslichkeit

gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4486 (24 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine ungradzahlige und einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Die Undecylensäure kommt auch natürlich vor, sie wurde in der südasiatischen Salzpflanze Salicornia brachiata in beachtlicher Menge nachgewiesen.[5]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 10-Undecensäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Datenblatt Undecylensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
  4. a b Eintrag zu 10-Undecensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Undecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!