Menthylisovalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Menthylisovalerat
Allgemeines
Name Menthylisovalerat
Andere Namen
  • (1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexylisovalerat
  • Baldriansäurementhylester
  • Validol
  • MENTHYL ISOVALERATE (INCI)[1]
Summenformel C15H28O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 240-460-1
ECHA-InfoCard 100.036.766
PubChem 565690
ChemSpider 491742
Wikidata Q12831520
Eigenschaften
Molare Masse 240,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,909 g·cm−3 (25 °C)[3]

Siedepunkt

260–262 °C (1000 hPa)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und Trichlorkohlenstoff[2]
Brechungsindex

1,4481 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Menthylisovalerat ist ein Ester aus Menthol und Isovaleriansäure.

Traubenkatzenminze (Nepeta mussini)

Menthylisovalerat kommt natürlich im Krautöl von Nepeta mussini sowie verschiedenen Pfefferminzölen (z. B. Pfefferminze und Kornminze sowie Muskatnuss[4]) vor.[2][4]

Gewinnung und Darstellung

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Die säurekatalysierte Veresterung von Menthol mit Isovaleriansäure bei etwa 100 °C liefert Menthylisovalerat.[2][4][5]

Menthylisovalerat ist eine klare farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack. Sie zersetzt sich bei Kontakt mit Basen.[2]

Menthylisovalerat wird als Aromastoff verwendet.[4] Es wird unter den Namen Validol und Anti-Stress VL als diätisches Lebensmittel und Anxiolytikum angeboten.[6][7] Je nach Herstellung enthält dieses etwa 50 % Menthylisovalerat, 15 bis 40 % Menthol sowie weitere Ester der Isovaleriansäure und Mentholverbindungen.[8] Über pharmakologische Wirkungen der Verbindungen liegen jedoch zurzeit keine Informationen vor.[2] Das Produkt STRESS STOP, das VALIDOL und ANTI STRESS VL entspricht, hat das Verwaltungsgericht Berlin als zulassungspflichtiges Novel-Food eingestuft und dem Importeur / Hersteller den Vertrieb in Deutschland am 14. März 2018 rechtskräftig untersagt[9]. Das Landgericht Hamburg untersagte am 7. Mai 2018 den Vertrieb von ANTI STRESS VL als Arzneimittel ohne Zulassung.[10]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu MENTHYL ISOVALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e f g Datenblatt Menthyl isovalerate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2016 (PDF).
  4. a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1682 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, N. O. Appazov, G. Zh. Zhaksylykova: Synthesis of L-menthyl isovalerate by esterification of isovaleric acid with L-menthol under microwave irradiation. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 52, 2016, S. 585, doi:10.1134/S1070428016040205.
  6. antistress-vl.de: ANTI STRESS VL (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), abgerufen: 11. September 2016.
  7. rupharma.com: VALIDOL, abgerufen: 11. September 2016.
  8. D. Z. Yaskina, V. I. Trubnikov, L. A. Kheifits, N. E. Kologrivova, I. V. Shumskaya, V. P. Pakhomov, A. V. Luk'yanov: A study of the composition of validol obtained from different types of raw materials. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 8, 1974, S. 252, doi:10.1007/BF00777002.
  9. VG Berlin, Urteil vom 14. März 2018 – 14 K 328.16 – juris
  10. Landgericht Hamburg, Urteil vom 17.01.2019 - 327 O 183/18 nach entsprechender einstweiliger Verfügung vom 7. Mai 2018.