Dinitrobenzole
| Dinitrobenzole | |||||||||
| Name | o-Dinitrobenzol | m-Dinitrobenzol | p-Dinitrobenzol | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Dinitrobenzol | 1,3-Dinitrobenzol | 1,4-Dinitrobenzol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 | ||||||
| 25154-54-5 (Isomerengemisch)[1] | |||||||||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 | ||||||
| Summenformel | C6H4N2O4 | ||||||||
| Molare Masse | 168,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | gelbliche Kristalle | farblose Kristalle | ||||||
| Schmelzpunkt | 118 °C[2] | 89,6 °C[3] | 174 °C[4] | ||||||
| Siedepunkt | 318 °C[2] | 297 °C[3] | 299 °C[5] | ||||||
| Dichte | 1,565 (17 °C)[5] | 1,575 (18 °C)[5] | 1,625 (18 °C)[5] | ||||||
| Dampfdruck | 0,08 Pa (30 °C)[6] | 0,07 Pa (30 °C)[6] | |||||||
| 0,34 Pa (50 °C)[6] | 0,23 Pa (50 °C)[6] | ||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
Vorlage:CLP
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| H- und P-Sätze | 330‐310‐300‐373‐410 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | |||||||||
| 260‐264‐273 280‐284‐301+310[7] |
273‐501[3] | 260‐264‐273 280‐284‐302+352[4] | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung[1][8] |
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| R-Sätze | 26/27/28‐33‐50/53 | ||||||||
| S-Sätze | (1/2)‐28‐36/37‐45‐60‐61 | ||||||||
Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.
Eigenschaften
Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung
Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.[9]
Verwendung
Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- ↑ a b c d H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
- ↑ Datenblatt 1,2-Dinitrobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.