„Cyclizin“ – Versionsunterschied
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'''Cyclizin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminikum|Antihistamine]] der ersten Generation, der früher gegen Allergien und Reisekrankheit eingesetzt wurde und heute in einigen Ländern noch in der [[Palliativmedizin]], zur Behandlung von Übelkeit bei Krebskranken Verwendung findet.<ref name="Zernikow2008">{{cite book|author=Boris Zernikow|title=Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen|url=http://books.google.com/books?id=yGG0BaTjINkC&pg=PA198|accessdate=3 February 2013|date=6 May 2008|publisher=Springer|isbn=978-3-540-48875-0|page=198}}</ref> Cetirizin hat starke sedierende Nebenwirkung und kann zu Vergiftung führen.<ref name="PMID7062687">F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: ''[The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)].'' In: ''Klinische Pädiatrie.'' Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, {{ISSN|0300-8630}}. {{DOI|10.1055/s-2008-1033768}}. PMID 7062687. </ref> |
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'''Cyclizin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminikum|Antihistamine]], der in der [[Palliativmedizin]] eingesetzt wird. |
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In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat. |
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2011 wurde Cyclizin in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen. |
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Version vom 3. Februar 2013, 09:44 Uhr
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclizin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H22N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver [1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 266,38 g·mol−1 | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der früher gegen Allergien und Reisekrankheit eingesetzt wurde und heute in einigen Ländern noch in der Palliativmedizin, zur Behandlung von Übelkeit bei Krebskranken Verwendung findet.[9] Cetirizin hat starke sedierende Nebenwirkung und kann zu Vergiftung führen.[10]
In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.
2011 wurde Cyclizin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von Benzhydrylchlorid mit 1-Methylpiperazin.[8][11][12]
Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Lactat oder Tartrat verwendet.[1]
Handelsnamen
- Marezine, Valoid, Nausicalm (Hersteller GlaxoSmithKline)
Weblinks
- Eintrag zu Cyclizin bei Vetpharm
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704.
- ↑ a b Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.
- ↑ M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.
- ↑ a b David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213.
- ↑ L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001.
- ↑ a b c Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.
- ↑ Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (google.com [abgerufen am 3. Februar 2013]).
- ↑ F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, ISSN 0300-8630. doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.
- ↑ Patent US2630435: Veröffentlicht am 3. März 1953, Anmelder: Burroughs Wellcome.
- ↑ K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels: Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, 1949, S. 2731–2734, doi:10.1021/ja01176a038.
