„Arabinogalactan“ – Versionsunterschied

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Klinische Studie: Erkältungskrankheiten.
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=== Pflanzliche Arabinogalactane ===
=== Pflanzliche Arabinogalactane ===
[[Arabinogalactan|Arabinogalaktan]] ist ein stark verzweigtes [[Polysaccharid]], das aus einer [[Galactan]]-Hauptkette mit Seitenketten von [[Galaktose]] und [[Arabinose]] besteht. Es ist eine ausgezeichnete [[Ballaststoff]]-Quelle und ist als solche von der [[FDA]] zugelassen. Es hat sich gezeigt, dass sich sowohl die Produktion von kurzkettigen Fettsäuren erhöht, als auch die Bildung und Absorption von Ammoniak verringern. Bewiesen ist eine signifikante Verbesserung der menschlichen Darmflora durch den Verzehr von Lärchenarabinogalaktan (LAG), insbesondere eine Erhöhung der [[Anaerobier]] wie [[Bifidobakterien]] und [[Lactobacillus]]. Lärchenarabinogalaktan hat einige interessante Eigenschaften, die es zu einer idealen ergänzenden Zusatztherapie bei Krebsbehandlungen erscheinen lassen. Experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass Lärchenarabinogalaktan die [[natürliche Killerzellen]] (NK) stimulieren, andere funktionale Aspekte des [[Immunsystem]] verbessern und die [[Metastasierung]] von [[Tumorzelle|Tumorzellen]] in die Leber hemmen . Die Immunsystem stärkenden Eigenschaften legen auch eine Reihe von klinischen Anwendungen nahe, zugleich bei der [[Krankheitsprävention]], aufgrund seiner Fähigkeit, das Immunsystems zu aktivieren, als auch in der klinischen Medizin, als therapeutisches Mittel.<ref name="PMID10231609">Kelly GS.: ''Larch arabinogalactan: clinical relevance of a novel immune-enhancing polysaccharide.'' In: ''Alternative medicine review.'' 1999 Apr;4(2):96-103., PMID 10231609.</ref>
[[Arabinogalactan|Arabinogalaktan]] ist ein stark verzweigtes [[Polysaccharid]], das aus einer [[Galactan]]-Hauptkette mit Seitenketten von [[Galaktose]] und [[Arabinose]] besteht. Es ist eine ausgezeichnete [[Ballaststoff]]-Quelle und ist als solche von der [[FDA]] zugelassen. Es hat sich gezeigt, dass sich sowohl die Produktion von kurzkettigen Fettsäuren erhöht, als auch die Bildung und Absorption von Ammoniak verringern. Bewiesen ist eine signifikante Verbesserung der menschlichen Darmflora durch den Verzehr von Lärchenarabinogalaktan (LAG), insbesondere eine Erhöhung der [[Anaerobier]] wie [[Bifidobakterien]] und [[Lactobacillus]]. Lärchenarabinogalaktan hat einige interessante Eigenschaften, die es zu einer idealen ergänzenden Zusatztherapie bei Krebsbehandlungen erscheinen lassen. Experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass Lärchenarabinogalaktan die [[natürliche Killerzellen]] (NK) stimulieren, andere funktionale Aspekte des [[Immunsystem]] verbessern und die [[Metastasierung]] von [[Tumorzelle|Tumorzellen]] in die Leber hemmen . Die Immunsystem stärkenden Eigenschaften legen auch eine Reihe von klinischen Anwendungen nahe, zugleich bei der [[Krankheitsprävention]], aufgrund seiner Fähigkeit, das Immunsystems zu aktivieren, als auch in der klinischen Medizin, als therapeutisches Mittel.<ref name="PMID10231609">Kelly GS.: ''Larch arabinogalactan: clinical relevance of a novel immune-enhancing polysaccharide.'' In: ''Alternative medicine review.'' 1999 Apr;4(2):96-103., PMID 10231609.</ref>

LAG kann Erkältungskrankheiten aufgrund seiner immunstimulierenden Eigenschaften verhindern. In einer randomisierten, placebo-kontrollierten Doppelblindstudie konnte die Wirkung von Lärchenarabinogalaktan auf die Häufigkeit von Erkältungen und die Auswirkung auf Erkältungssymptome nachgewiesen werden.<ref name="PMID23339578">Riede L u.a.: ''Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections.'' In: ''Current medical research and opinion.'' 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.</ref>
Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer [[Immunstimulation|immunstimulierenden]] Eigenschaften mindern,<ref name="PMID23339578">Riede L u.a.: ''Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections.'' In: ''Current medical research and opinion.'' 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.</ref> und verstärken die Wirkung von manchen [[Impfstoff]]en.<ref>J. K. Udani, B. B. Singh, M. L. Barrett, V. J. Singh: ''Proprietary arabinogalactan extract increases antibody response to the pneumonia vaccine: a randomized, double-blind, placebo-controlled, pilot study in healthy volunteers.'' In: ''Nutrition journal.'' Band 9, 2010, S.&nbsp;32, {{ISSN|1475-2891}}. {{DOI|10.1186/1475-2891-9-32}}. PMID 20796315. {{PMC|2939641}}.</ref>


=== Bakterielle Arabinogalactane ===
=== Bakterielle Arabinogalactane ===

Version vom 5. November 2013, 14:15 Uhr

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
+)-Arabinogalactan
Allgemeines
Name Arabinogalactan
Andere Namen
  • (+)-Arabinogalactan
  • Galactoarabinan
  • Lärchenarabinogalaktan
  • Arabinogalaktan
  • Larch gum
  • Polyarabinogalactan
  • Larch arabinogalactan
Summenformel C20H36O14
Kurzbeschreibung

hellbrauner, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9036-66-2[1]
PubChem 24847856
Wikidata Q4783458
Eigenschaften
Molare Masse 500,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>200 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser ca.50 g/l[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arabinogalaktan ist ein Heteroglykan aus Pflanzen und Mycoplasmen. Es kommt unter anderem im Gummi arabicum und im Gum Ghatti vor.

Eigenschaften

Pflanzliche Arabinogalactane

Arabinogalaktan ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus einer Galactan-Hauptkette mit Seitenketten von Galaktose und Arabinose besteht. Es ist eine ausgezeichnete Ballaststoff-Quelle und ist als solche von der FDA zugelassen. Es hat sich gezeigt, dass sich sowohl die Produktion von kurzkettigen Fettsäuren erhöht, als auch die Bildung und Absorption von Ammoniak verringern. Bewiesen ist eine signifikante Verbesserung der menschlichen Darmflora durch den Verzehr von Lärchenarabinogalaktan (LAG), insbesondere eine Erhöhung der Anaerobier wie Bifidobakterien und Lactobacillus. Lärchenarabinogalaktan hat einige interessante Eigenschaften, die es zu einer idealen ergänzenden Zusatztherapie bei Krebsbehandlungen erscheinen lassen. Experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass Lärchenarabinogalaktan die natürliche Killerzellen (NK) stimulieren, andere funktionale Aspekte des Immunsystem verbessern und die Metastasierung von Tumorzellen in die Leber hemmen . Die Immunsystem stärkenden Eigenschaften legen auch eine Reihe von klinischen Anwendungen nahe, zugleich bei der Krankheitsprävention, aufgrund seiner Fähigkeit, das Immunsystems zu aktivieren, als auch in der klinischen Medizin, als therapeutisches Mittel.[2]

Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer immunstimulierenden Eigenschaften mindern,[3] und verstärken die Wirkung von manchen Impfstoffen.[4]

Bakterielle Arabinogalactane

Das mikrobielle Arabinogalactan ist ein Hauptbestandteil der mycobakteriellen Zellwand, oftmals in gebunden an Glykoproteine.[5][6] Sowohl Galactose als auch Arabinose kommen hier ausschließlich in Furanoseform vor. Der Galactan-Anteil ist linear aus etwa 30 Galaktosen aufgebaut und ist über β-(1-5) and β-(1-6)-glykosidische Bindungen verzewigt. Die Arabinankette besteht aus 30 Arabinosen und ist an drei Punkten mit der Galactankette verbunden, vermutlich an Arabinose 8, 10 und 12.[7][8] Der Arabinanteil des Arabinogalactans ist ein verzweigtes Polysaccharid, das endständig mit Mycolsäuren modifiziert ist. Die glykosidischen Bindungen des Arabinananteils sind α-(1-3), α-(1-5), and β-(1-2).

Das reduzierende Ende des mycobakteriellen Arabinogalactans besteht aus der Abfolge →5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Ein Muramyl-6-Phosphat befindet sich im Peptidoglycan functional group. Das mykolylierte Arabinogalactan wird durch die Actinomycetaceae-typische Verknüpfung L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P) mit dem Peptidoglycan verbunden.[6] Arabinogalactan enthält die Galactankette mit abwechselnden Bindungen (5-verbundenes β-D-galactofuranosyl (Galf) und 6-verbundenes β-D-Galf). Die Arabinanketten sind mit dem C5 des 6-verbundenen β-D-Galf verknüpft. Das Arabinan lässt sich in drei Bereiche unterteilen. Der erste Bereich besteht aus linearen 5-verbundenen α-D-Araf. Der zweite Bereich ist verzweigt mit 3,5-verbundenen α-D-Araf, welche je ein 5-verbundenes α-D-Araf an beiden Verzweigungen tragen. Der dritte Bereich enthält 3,5-verbundene α-D-Araf, welche an beiden Verzweigungen das Disaccharid β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf besitzen (C8, C10 und C12).[6]

Das nicht-reduzierende Ende ist mit Mycolsäuren der Zellwand verknüpft. Die Mycolsäuren sind über die 5-Hydroxyle der letzten beiden Araf verbunden, meist vier Mycolsäuren auf dem Pentaarabinosyl-Teil (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf , was einer Zwei-Drittel-Bedeckung der möglichen Positionen entspricht.[6]

Etwa eine der drei Arabinose-Verknüpfungen an der Galaktankette enthält bis zu drei Succinylgruppen, meistens eine. Aminozucker werden nicht succinyliert. In Mycobacterium tuberculosis kommen die positiv-geladenen Aminozucker und die negativ-geladenen Succinyle im mittleren Bereich des Arabinananteils, genauer am O-2 des inneren 3,5-α-D-Araf. Die Succinyle befinden sich auf der Kette ohne Mycolsäure.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Arabinogalactan bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Kelly GS.: Larch arabinogalactan: clinical relevance of a novel immune-enhancing polysaccharide. In: Alternative medicine review. 1999 Apr;4(2):96-103., PMID 10231609.
  3. Riede L u.a.: Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections. In: Current medical research and opinion. 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.
  4. J. K. Udani, B. B. Singh, M. L. Barrett, V. J. Singh: Proprietary arabinogalactan extract increases antibody response to the pneumonia vaccine: a randomized, double-blind, placebo-controlled, pilot study in healthy volunteers. In: Nutrition journal. Band 9, 2010, S. 32, ISSN 1475-2891. doi:10.1186/1475-2891-9-32. PMID 20796315. PMC 2939641 (freier Volltext).
  5. Jeffrey D. Esko, Tamara L. Doering, Christian R.H. Raetz: in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press, 2008, S. Ch. 20 (nih.gov).
  6. a b c d e Bhamidi S: Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press, 2009, ISBN 978-1-904455-45-5, Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan.
  7. Suresh Bhamidi, Michael S. Scherman, Christopher D. Rithner, Jessica E. Prenni, Delphi Chatterjee, Kay-Hooi Khoo, and Michael R. McNeil Journal of Biological Chemistry, 2008, 283, 12992-13000
  8. Luke J. Alderwick, Eva Radmacher, Mathias Seidel, Roland Gande, Paul G. Hitchen, Howard R. Morris, Anne Dell, Hermann Sahm, Lothar Eggeling, Gurdyal S. Besra Journal of Biological Chemistry, 2005, 280, 32362-32371